Winsome Earle-Sears, người bản xứ Kingston, Jamaica, di cư đến Hoa Kỳ khi mới sáu tuổi. Cô tự hào được phục vụ trong Thủy quân Lục chiến Hoa Kỳ. Ngoài các chức vụ được bổ nhiệm khác nhau, bà còn giữ chức Phó Chủ tịch Hội đồng Giáo dục Tiểu bang Virginia; là người được tổng thống bổ nhiệm vào Cục Thống kê Dân số Hoa Kỳ, đồng chủ tịch Ủy ban Người Mỹ gốc Phi; và Ủy ban Cố vấn về Cựu chiến binh Nữ của Bộ trưởng Bộ Cựu chiến binh.

Winsome lần đầu tiên được bầu vào năm 2002 cho khu vực Hạ viện Đại biểu Da đen chiếm đa số, lần đầu tiên một đảng viên Cộng hòa ở Virginia kể từ 1865. Bà là nữ Phó Thống đốc đầu tiên của Commonwealth of Virginia, là phụ nữ da đen đầu tiên được bầu trên toàn tiểu bang và là phụ nữ nhập tịch đầu tiên được bầu vào chức vụ toàn tiểu bang. Bà cũng là cựu chiến binh nữ đầu tiên được bầu vào chức vụ cấp tiểu bang.

Với tư cách là Phó Thống đốc, Winsome Earle-Sears chủ trì Thượng viện khi họ đang trong phiên họp lập pháp và bỏ phiếu quyết định. Ngoài ra, Phó Thống đốc còn phục vụ trong nhiều ban và ủy ban của tiểu bang: Cơ quan Du lịch Virginia, Hội đồng Cố vấn Quân sự Virginia, Quỹ Jamestown-Yorktown, Trung tâm Nông thôn Virginia, Ban Thịnh vượng chung An toàn và Phục hồi, cũng như giữ chức vụ Thư ký quốc gia của Hiệp hội Các tiểu bang Hàng không Vũ trụ (ASA) và Chủ tịch chi nhánh Virginia của ASA (2023). Văn phòng của bà đã được đại diện tại Liên minh Vận tải Hàng không Tiên tiến Virginia (VAAMA) kể từ 2022. Phó Thống đốc cũng là thành viên của Viện Lãnh đạo Hunt Kean. Giáo dục đã và đang là trọng tâm của Phó Thống đốc.

Trong nỗ lực lắng nghe ý kiến của càng nhiều người dân Virginia càng tốt, Phó Thống đốc đã đi hơn 28,000 dặm trên khắp Khối thịnh vượng chung kể từ khi nhậm chức. Là một diễn giả thường được yêu cầu, Phó Thống đốc đã có bài phát biểu quan trọng tại nhiều sự kiện trên khắp Khối thịnh vượng chung và trên toàn quốc.

Là cựu quản lý chương trình của Phòng Thương mại Hampton Roads và tình nguyện viên VISTA, Winsome là một thợ điện được đào tạo bài bản và là một nữ doanh nhân thành đạt. Tuy nhiên, Winsome tự hào nhất về công tác cộng đồng của mình khi lãnh đạo mục vụ nhà tù dành cho nam giới và là giám đốc của một nơi trú ẩn dành cho phụ nữ vô gia cư. Cô có bằng Cử nhân tiếng Anh, chuyên ngành Kinh tế và bằng Thạc sĩ Lãnh đạo Tổ chức, chuyên ngành Chính phủ. Winsome và chồng bà, Terence, có hai cô con gái là Katia và Janel, ngoài DeJon, và hai cháu gái là Victoria và Faith, hiện đang hướng về Chúa.